在重排和?；^(guò)程中，三甲基氫醌傳統(tǒng)的催化劑是路易斯酸和布氏酸，如HF、三氟甲基磺酸、氯磺酸、多磷酸、發(fā)煙硫酸以及這些酸的混合物。在此類(lèi)質(zhì)子酸的存在下發(fā)生重排?；?，從而制取TMHQ。此類(lèi)催化劑優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)活性很高，缺點(diǎn)是腐蝕性太強(qiáng)，易形成酸氣流，且在中和反應(yīng)后會(huì)有大量的鹽生成，不利于產(chǎn)品提純和凈化。固體酸因其不易腐蝕設(shè)備，且反應(yīng)后容易分離回收，因而受到普遍關(guān)注。研究較多的固體酸催化劑是銦鹽，選擇三價(jià)銦鹽，如InC]；以及全氟化的磺酸樹(shù)脂。此類(lèi)催化劑具有和硫酸--樣高的活性，可使原料轉(zhuǎn)化率達(dá)到100%但不耐高溫，穩(wěn)定性較弱，不便于重復(fù)利用。我國(guó)目前的三甲基氫醌(2，3，5-三甲基對(duì)苯二醌，TMHQ)也只有幾家公司投產(chǎn)。廣東三甲基對(duì)氫醌

為了除去沉積的有機(jī)物質(zhì)，用洗滌用過(guò)的催化劑，并在500?℃下煅燒。為了確認(rèn)沉積的有機(jī)物，濃縮溶液，然后通過(guò)GC分析。結(jié)果表明沉積的有機(jī)物為三甲基氫醌和少量TMBQ。然后，洗滌的催化劑在相同的較佳工藝條件下用于催化氫化。觀(guān)察到氫化反應(yīng)時(shí)間顯著縮短，總摩爾產(chǎn)率幾乎與新鮮催化劑的摩爾產(chǎn)率相同。結(jié)果進(jìn)一步證實(shí)，催化劑失活的主要原因是TMHQ和少量的TMBQ的沉積。以L(fǎng)BA為溶劑，在Pd/C催化劑上開(kāi)發(fā)了TMBQ催化加氫制備TMHQ的新工藝，使TMHQ的加氫摩爾產(chǎn)率達(dá)到99.4%，TMHQ分離總摩爾收率達(dá)到96.7%。廣東三甲基對(duì)氫醌三甲基氫醌摩爾體積（cm3/mol）：135.1。

ASTM標(biāo)準(zhǔn)5-681（Pd）表面，三種三甲基氫醌Pd/C催化劑中的Pd顆粒均具有面心立方晶體的結(jié)構(gòu)。樣品1和樣品2的峰幾乎與新鮮催化劑的峰相同，表明Pd顆粒的相對(duì)結(jié)晶度沒(méi)有明顯大的變化。還通過(guò)Brunauer-Emmett-Teller（BET）測(cè)量表征催化劑，這表明催化劑的比表面積和孔半徑已經(jīng)改變。與新鮮催化劑相比，所用催化劑表現(xiàn)出較低的比表面積，較小的總孔體積和平均孔徑。結(jié)果表明，催化劑表面有機(jī)物的吸附可能是催化活性降低的主要原因。采用DTG以進(jìn)一步驗(yàn)證。由于水蒸發(fā)，在三個(gè)樣品上都觀(guān)察到在約100?℃的吸熱峰。

三甲基氫醌直接氧化法：直接以TMP為原料制備TMBQ，其工藝簡(jiǎn)單，過(guò)程易于控制，便于規(guī)?；a(chǎn)。工藝過(guò)程中的關(guān)鍵步驟是TMP的氧化，且氧化劑、溶劑和催化劑對(duì)氧化反應(yīng)的速率、轉(zhuǎn)化率以及產(chǎn)品收率都有較大影響。通常使用氧化劑或采用氧氣流直接氧化TMP生成TMBQ，而在實(shí)驗(yàn)室研究和實(shí)際生產(chǎn)中，多以H2O2為氧化劑，原因是操作簡(jiǎn)便，符合綠色工藝的要求。常用溶劑為甲苯、醚等有機(jī)溶劑。近年來(lái)，嘗試了用離子液體做溶劑的反應(yīng)過(guò)程，有效地解決了有機(jī)溶劑易揮發(fā)和易燃等問(wèn)題，很大程度上提高了反應(yīng)物的收率。產(chǎn)品貯運(yùn)：貯存于陰涼、干燥處。

三甲基氫醌催化加氫工藝是具有環(huán)保、經(jīng)濟(jì)和高度自動(dòng)化的特點(diǎn)，因此受到了更多的關(guān)注。反應(yīng)溶劑的選擇和性質(zhì)在催化加氫過(guò)程中至關(guān)重要。在貴金屬催化反應(yīng)中通常采用包括乙醇、甲醇、乙酸異丙酯和異丁醇等溶劑。以雷尼鎳為催化劑，溶劑可以是甲基叔丁基醚或甲醇。據(jù)我們所知，目前兩種用于TMHQ工業(yè)生產(chǎn)的工藝流程是以雷尼鎳為催化劑，以甲醇或甲基叔丁基醚為溶劑進(jìn)行催化加氫。在甲醇中雷尼鎳加氫TMBQ工藝中，催化劑的可回收性和溶劑回收率均不高。三甲基氫醌熔點(diǎn)32℃（38-29.5℃）。廣東三甲基對(duì)氫醌

人工合成的工藝主要有：首先將原料氧化為T(mén)MBQ，進(jìn)-步還原為T(mén)MHQ。廣東三甲基對(duì)氫醌

在三甲基氫醌(2，3，5-三甲基對(duì)苯二醌，TMHQ)的汽油（或石油醚）溶液中，攪拌下加入保險(xiǎn)粉溶液，室溫?cái)嚢?h，過(guò)濾，濾餅用0.5%保險(xiǎn)粉溶液洗滌，干燥，得三甲基對(duì)苯二酚。用途：該品是維生素E的主環(huán)，與異植物醇縮合得到維生素E。也可用于其他有機(jī)合成中間體。三甲基氫醌(2，3，5-三甲基對(duì)苯二醌，TMHQ)為白色或類(lèi)白色晶體，是工業(yè)合成維生素E的重要中間體，可與異植醇縮合生產(chǎn)維生素E。白色或類(lèi)白色晶體，受熱升華、受潮易變黑。微溶于水，易溶于乙酯、甲醇、不溶于石油醚。廣東三甲基對(duì)氫醌